Органические соединения

Органические соединения

 

По богатству и многообразию своих производных углерод оставляет далеко позади все остальные элементы, вместе взятые: в то время как химических соединений, не содержащих С в своем составе, известно лишь несколько десятков тысяч, число изученных углеродистых соединений исчисляется сотнями тысяч Это обстоятельство заставляет выделить детальное изучение химии углерода в самостоятельную область, называемую обычно органической химией.

Многообразие соединений углерода по сравнению с другими элементами обусловлено некоторыми особенностями самих углеродных атомов. Важнейшей из них является способность к образованию прочных связей друг с другом. Благодаря этому молекулы, содержащие в своем составе цепи углеродных атомов, являются при обычных условиях вполне устойчивыми, тогда как молекулы с подобным же цепеобразным накоплением атомов других элементов в подавляющем большинстве случаев очень непрочны. Например, для кислорода максимальная известная длина цепи равна двум атомам, причем содержащие ее соединения (перекись водорода и ее производные) малоустойчивы, тогда как для углерода было получено вполне устойчивое соединение! имеющее в своем составе цепь из 100 углеродных атомов.

Изучение содержащих углеродные цепи молекул при помощи рентгеновских лучей показало, что атомы углерода в подобных цепях располагаются не на одной прямой, а по зигзагу.

Существование последнего обусловлено тем, что четыре валентности углеродного атома определенным образом направлены по отношению друг к другу: их взаимное расположение отвечает линиям, идущим из центра тетраэдра  к его углам.

Цепи углеродных атомов в молекулах органических веществ могут быть не только открытыми, но и замкнутыми Производные первого типа называются соединениями с открытой цепью, второго циклическими.

Вследствие образования устойчивых цепей соединения углерода одного и того же типа насчитываются не единицами (как у других элементов), а десятками и сотнями. Например, для кислорода известны только два водородных соединения (H2O и Н2О2 ), тогда как в случае углерода, кроме метана (СН4 ) могут быть получены этан (С2Н6 ), пропан (C3H8 ), бутан (С4Н10 ) и т. д. 

Органические вещества - это соединения углерода образовывающие длинные цепи и кольца.

 

       

 

Нейтральные химические элементы.

Так как малая полярность связей распаду молекулы на ионы не благоприятствует, электролитической диссоциации подавляющее большинство углеродистых соединений не подвергается. Но реакции обмена между электролитами осуществляются почти мгновенно только потому, что они сводятся к сочетанию в тех или иных комбинациях уже имеющихся ионов. Напротив, химическое взаимодействие между нейтральными молекулами связано с частичным их расщеплением, вследствие чего и происходит несравненно медленнее. С другой стороны, отсутствие резких различий между энергиями образования отдельных связей также способствует медленности и неполноте протекания процессов. В результате необходимое для завершения той или иной реакции между органическими соединениями время измеряется, как правило, не секундами или минутами, а часами, причем реакция часто протекает с заметной скоростью лишь при повышенных температурах и обычно не доходит до конца.

Малая полярность отдельных связей является важнейшим фактором, обусловливающим малую полярность большинства органических молекул в целом. Внешне это проявляется в сравнительно низких температурах плавления и кипения образованных ими веществ. Тогда как, например, NaCl плавится при 800 °С и кипит при 1454 °С, почти все органические соединения плавятся и кипят ниже 300°С, а при нагревании до более высоких температур разлагаются.

 

Состав:

 

C12 Углерод 5(p)протон + 5(-p)антипротон +4(η)странный мезон;

Si28 Кремний 9(p)протон + 9(-p)антипротон +16(η)странный мезон + 4(+K)плюс ка мезон.

 

У атома углерода доступности больше.

 

Количество известных органических соединений составляет почти 27 млн. Таким образом, органические соединения это самый обширный класс химических соединений. Многообразие органических соединений связано с уникальным свойством углерода образовывать цепочки из атомов, что в свою очередь обусловлено высокой стабильностью (то есть энергией) углерод - углеродной  связи. Связь углерод - углеродной может быть как одинарной, так и кратной (двойной, тройной). При увеличении кратности углерод - углеродной связи возрастает её энергия, то есть стабильность, а длина уменьшается. Высокая валентность углерода 4, а также возможность образовывать кратные связи, позволяет образовывать структуры различной размерности (линейные, плоские, объемные).

 

Важнейшие классы органических соединений

 

Простейшими органическими соединениями являются углеводороды. Кроме простых связей С–Н и С–С, в их молекулах могут содержаться также двойная связь С = С. Химические свойства углеводородов, не имеющих кратных (двойной или тройной) связей, в общем приблизительно повторяют свойства метана. Введение в молекулу кратной связи обычно сообщает ей склонность к реакциям присоединения. Это отмечают, говоря о ненасыщенном (непредельном) характере вещества, содержащего в своем составе кратные связи. Например, простейшие непредельные углеводороды  этилен (Н2С = СН2 ) и ацетилен (НС ≡ СН) легко присоединяют галоиды. Реакция присоединения связана с переходом кратных связей между атомами углерода в простые связи. Сравнительная легкость такого перехода и обусловливает ненасыщенный характер соединений.

В химическом отношении члены одного и того же гомологического ряда похожи друг на друга. В частности, для гомологов метана характерны те же реакции, как и для самого СН4, причем различие проявляется лишь в большей или меньшей легкости их протекания. Такое единство химических свойств (включающее, конечно, в себя и элементы различия), наряду с более или менее закономерным изменением в гомологических рядах физических констант, чрезвычайно облегчает изучение органической химии, так как позволяет, зная свойства одного из членов ряда, иметь достаточно отчетливое представление о свойствах всех остальных.

Кроме существования устойчивых цепей, углерод характеризуется тем, что валентные связи его с водородом и различными металлоидами сравнительно близки друг к другу по прочности. Последнее видно из приводимых ниже данных для энергий связей:

 

Связь – энергия связи (ккал/г–атом): C–C – 85; C–H – 99; C–O – 82; C–S – 67; C–N – 61; C–F – 115; C–Cl – 78; 

C–Br – 66; C–J – 58.

 

То обстоятельство, что энергия связи С–Н близка к среднему арифметическому из значений для заведомо неполярных связей С–С и Н–Н (104 ккал), указывает на малую ее полярность. Заключение это подтверждается опытом. Подобный же малополярный характер имеет и подавляющее большинство других связей в органических соединениях.

 

  

Общие формулы гомологического ряда.

 

• Алканы CnH2n+2;

•  Алкены CnH2n;

•  Алкины CnH2n-2;

•  Диены CnH2n-2;

•  Циклоалканы CnH2n;

•  Арены CnH2n-6;

•  Моногалогеналканы CnH2n+1X;

•  Дигалогеналканы CnH2n+X2;

• Предельные одноатомные спирты CnH2n+1OH или CnH2n+2O;

•  Альдегиды CnH2n+1COH или CnH2nO;

•  Предельные одноосновные карбоновые кислоты CnH2n+1СООH или CnH2nО2;

•  Простые эфиры CnH2n+2О:

•  Первичные амины CnH2n+1NH2 или CnH2n+3N;

•  Аминокислоты (NH2)CnH2nCOOH;

•  Трехатомный спирт CnH2n-1(OH)3;

•  Сложные эфиры CnH2nO2;

•  Тиоспирты CnH2n+1SH;

•  Тиоэфиры CnH2n+2S;

•  Нитросоединения  CnH2n+1NO2;

•  Амиды СnH2n+1NR1R2.

Классы органических соединений.

 

Алканы. 

Общая молекулярная формула алканов - CnH2n+2, где n - количество атомов углерода в молекуле углеводорода. К ним относятся открытые цепи, а также замкнутые (циклические) углеводороды. 

 

Этан  C2H6: CH3-CH3.

 

 

Алкены содержат одну углерод-углеродную связь, которая является двойной C=C. Общая формула - CnH2n. Атомы углерода в данных соединениях имеют sp2 - гибридизацию. Связь C=C имеет π-связь и σ-связь, поэтому алкены более химически активны, чем алканы. 

 

Этен (этилен) – C2H4: CH2=CH2.

 

 

Алкины в молекулах присутствует одна тройная С≡С связь. Общая формула - CnH2n-2. В названиях алкинов суффикс -ан заменен на-ин. Например, 3-гептин: СН3–СН2–СН2–С≡С–СН2–СН3. 

 

Этин (ацетилен)  –  (C2H2) НС≡СН.

 

 

Указание положения тройной связи производится также как в предыдущем случае с алкенами. Если в соединении тройных связей больше одной, то к названию прибавляется суффикс -диин или -триин. Если же в соединении присутствуют и двойные, и тройные связи, то их нумерацию определяет двойная связь, следовательно, называют сначала двойную, затем тройную связи. 

 

Алкадиены

Алкадиены в молекулах присутствуют две двойные С = С связи. Общая формула CnH2n-2, такая же, как и у алкинов. Алкины и алкадиены относятся к межклассовым изомерам. К примеру, 

 

Бутадиен или дивинил C4H6: СН2=СН - СН=СН2.

 

 

Спирты́  органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящимся в состоянии sp³-гибридизации) атомом углерода. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−O−H.

 

Пример этиловый спирт (этанол): CH3—CH2—OH(C2H5OH).

 

 

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода. То есть, имеют формулу вида: R-O-R’. При этом радикалы R и R’ способны быть как одинаковыми, так и разными. Формула предельных простых эфиров - CnH2n+1OH или CnH2n+2О.

 

Этоксиэтан C4H10O  (СН3СН2)2О

 

 

Альдегиды и кетоны. У альдегидов при первичном атоме углерода два атома водорода замещены на один атом кислорода. То есть в их структуре имеется альдегидная группа – СН=О. Общая формула - R-CH=O. У кетонов при вторичном атоме углерода два атома водорода замещены на атом кислорода. То есть это соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-. Общая формула кетонов: R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Альдегиды и кетоны достаточно схожи по строению, но их все-таки различают как классы, так как они имеют существенные различия в химических свойствах. Общая формула предельных кетонов и альдегидов имеет вид: CnH2nO. 

 

Этаналь CH3-C(O)H

 

 

Ацетон (пропанон) CH3 – C(O) – CH3 

 

 

Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH. В случае, когда кислота содержит две карбоксильные группы, такую кислоту именуют дикарбоновой кислотой. Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую формулу - CnH2nO2. Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2.

 

Уксусная кислота СН3СООН

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе заменен на углеводородный радикал R.

 

Метилацетат  (СН3СООСН3) 

 

 

Нитросоединения – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу –NO2. Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют формулу CnH2n+1NO2.

 

Нитрометан CH3NO2

 

 

Ами́ны — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. По числу замещенных атомов водорода различают соответственно первичные (замещен один атом водорода), вторичные (замещены два атома из трёх) и третичные амины (замещены все три атома). Выделяют также четвертичные аммониевые соединения вида R4N+X.

 

Аминопропан  C3H7NH2

 

 

Аминокислоты имеют в структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например: NH2-CH2-COOH. Предельные аминокислоты, имеющие одну карбоксильную и одну аминогруппу изомерны соответствующим предельными нитросоединениям то есть, имеют общую формулу CnH2n+1NO2.

Белки — высокомолекулярные органические вещества, состоящие из альфа-аминокислот, соединённых в цепочку пептидной связью. В живых организмах аминокислотный состав белков определяется генетическим кодом, при синтезе в большинстве случаев используется 20 стандартных аминокислот. 

Нуклеиновая кислота  высокомолекулярное органическое соединение, биополимер (полинуклеотид), образованный остатками нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации.

Циклические углеводороды. 

 

Циклические углеводороды: Циклопропан; Циклобутан; Циклопентан; Циклогексан. 

                   

 

Циклобутан.

 

Ароматические углеводороды.

 

Наиболее важен для органической химии циклический углеводород бензол (С6 Н6 ). Строение его молекулы отвечает плоскому шестиугольнику [d(CC) = l,39 А и d(CH) = 1,08 А], причем между атомами углерода осуществляется весьма прочная «ароматическая» связь, природа которой пока не вполне ясна. Структурно бензол изображают обычно в виде равностороннего шестиугольника.

Бензол представляет собой бесцветную, почти нерастворимую в воде жид. кость (т. пл. 5 °С, т. кип. 80 °С). Он является родоначальником громадного числа самых разнообразных производных. Очень большое практическое значение имеет также ближайший гомолог бензола – толуол (С6Н6 СН3 ), представляющий собой бесцветную жидкость (т. пл. –95 °С, т. кип, 111 °С). И бензол и толуол получают главным образом в качестве побочных продуктов при обжиге каменного угля на кокс.

 

Ароматические углеводороды - это молекулы, имеющие одно или несколько молекул бензола.

Ароматические углеводороды: Метилбензол; Этилбензол;  Пропилбензол и.т.д. 

 

Бензол  органическое химическое соединение, бесцветная жидкость со специфическим сладковатым запахом. Простейший ароматический углеводород. Широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. 

 

 

 

Этилбензол представляет собой органическое соединение с формулой C6H5CH2CH3. Это легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах бензина. Этот моноциклический ароматический углеводород важен в нефтехимической промышленности в качестве промежуточного продукта в производстве стирола, предшественника полистирола, распространенного пластикового материала.

 

Диэтилбензол относится к любому из трех изомеров с формулой C6H4(C2H5)2. Каждый состоит из бензольного кольца и двух этильных заместителей. Мета и пара имеют большое коммерческое значение. Все это бесцветные жидкости.

 

Гомологи бензола.

 

Конденсированные ароматические углеводороды.

 

Конденсированные ароматические углеводороды (полиядерные) арены, простейшие из которых - нафталин и антрацен.

 

Нафталин органическое соединение состава C10H8. Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде мало растворим. Хорошо растворим в бензоле, эфире, спирте, хлороформе.

 

   

 

Антрацен представляет собой твердый полициклический ароматический углеводород формулы C18H10, состоящий из трех плавленых бензольных колец. Это компонент каменноугольной смолы. Антрацен используется в производстве красного красителя ализарина и других красителей. 

 

 

Конденсированные ароматические углеводороды. 

Путем замещения водорода связи С–Н галоидом (или путем непосредственного присоединения галоида к ненасыщенным углеводородам) образуются органические галоидопроизводные. Так, при замещении на хлор водорода в метане образуется хлористый метил (СН3Сl), при замещении водорода в этане – хлористый этил (С2Н5Сl) и т. д. Как видно из приведенных примеров, названия галоидозамещенных производятся от названий тех углеводородных радикалов, или ал кило в, которые они содержат (в данном случае этими радикалами будут метил – СН3 и этил– С2Н5 ). Обозначая в общем виде углеводородный радикал через R, можно представить уравнение реакции между предельным углеводородом и галоидом следующим образом:

 

RH + Г2 = НГ + RГ

 

Подобно остальным простейшим производным предельных углеводородов, галоидные алкилы (ЯГ) представляют собой в большинстве случаев бесцветные жидкости. В воде они почти нерастворимы. Прочность связи углерода с галоидом уменьшается па ряду F–Сl–Br–J, a химическая активность галоидных алкилоз в том же' ряду увеличивается. Наиболее характерны для них реакции обмена галоида на другие радикалы (NH2 , OH и т. д.), в связи, с чем галоидными алкилами широко пользуются при синтезах.

 

Из простейших органических галоидопроизводных наиболее широко известен хлороформ (СНCl3). Он представляет собой бесцветную жидкость (т. пл. –63 °С, т. кип. + 61 °С) с сладковатым запахом и используется при хирургических операциях в качестве наркотика.

За последнее время сильно возросло значение фторорганических соединений. В частности, полимеризацией тетрафторэтилена (F2C = CF2 ) можег быть получена твердая пластмасса («тефлон»), необычайно устойчивая по отношению ко всевозможным химическим воздействиям.

При взаимодействии галоидных алкилов с аммиаком (в спиртовом растворе) по схеме

 

RГ+NH3 = HГ+RNH2

 

Образуются амины (RNH2 ), являющиеся органическими производными аммиака. Низшие члены гомологического ряда аминов хорошо растворимы в воде, но по мере увеличения R растворимость уменьшается. Такое уменьшение растворимости в воде при переходе по гомологическому ряду характерно не только для аминов, но и для других типов органических соединений.

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию в результате комплексообразования по схеме:

RNH2 + НОН < = >[RNH3 ]++ ОН–

 

С кислотами амины (подобно самому NH3 ) непосредственно соединяются, образуя соли, например:

 

RNH2 + HCl = [RNH3 ]Cl

 

Таким образом, введение в органическое соединение аминогруппы (–NH2 ) сообщает ему характер основания.

 

 Продукты замещения на алкильный радикал только одного водорода аммиака называются первичными аминами (RNH2 ). При дальнейшем замещении образуются вторичные (R2 NH) и третичные (NR3 ) амины. Свойства и тех и других в основном похожи на свойства первичных аминов.

Важнейшим представителем класса аминов является анилин (С6 Н5 NН2 ), представляющий собой бесцветную, но постепенно буреющую на воздухе жидкость со своеобразным запахом (т. пл. – 6 °С, т. кип. 184 °С). Основные свойства у анилина выражены весьма слабо.

При действии на галоидные алкилы воды постепенно (легче всего для йодистых алкилов) идет их гидролиз:

 

RГ + НОН < = > ROH + НГ

 

Прибавлением щелочи можно сильно ускорить эту реакцию и сместить ее равновесие вправо. В результате образуются спирты (ROH), которые можно рассматривать как продукты замещения на алкильные радикалы одного из водородов воды.

Введение гидроксильной группы сообщает органической молекуле характер амфотерного соединения. Однако диссоциация спиртов (иначе, алкоголей) еще меньше, чем у воды, и поэтому электрический ток они не проводят. Амфотерный характер спиртов доказывается, с одной стороны, обратимостью приведенной выше реакции их образования (где спирт выступает в качестве основания), с другой – протекающим по схеме

 

2ROH + 2Na = 2RONa + 2H

 

взаимодействием их с металлическим натрием (где спирт выступает в качестве кислоты).

Наиболее практически важен этиловый спирт (С2 Н5 ОН), называемый иначе винным. Получают его синтетически или путем сбраживания природных продуктов, содержащих в своем составе крахмал или сахар. С водой этиловый спирт (т. пл. –117°С, т. кип. +78 °С) смешивается во всех отношениях.

Важным представителем класса спиртов является глицерин [С3 Н5 (ОН)3 ], в молекуле которого содержатся три гидроксильные группы. Глицерин представляет собой бесцветную вязкую жидкость (т. пл. 20 °С, т. кип. 290 °С), склонную к переохлаждению (а поэтому затвердевающую лишь около 0°С) и смешивающуюся с водой во всех отношениях.

Если спирты можно рассматривать как продукты замещения на алкильный радикал одного из водородов воды, то продуктами подобного же замещения обоих водородов являются простые эфиры (ROR). Взаимодействие их с водой ведет к равновесию

 

ROR + HOH < = > 2ROH

 

которое, однако, с заметной скоростью устанавливается лишь при повышенных температурах. Пользуясь связывающими воду веществами (Р2 О5 и т. п.), можно при этих условиях добиться практически полного смещения равновесия влево и таким образом получить простой эфир, исходя из спирта.

Простые эфиры представляют собой химически довольно инертные вещества. Например, металлический натрий на них при обычной температуре не действует. Летучесть эфиров больше (т. е. их точки кипения ниже), чем у тех спиртов, из которых они получены, а растворимость в воде значительно меньше.

 Чаще всего встречается в практике этиловый эфир (С2 Н5ОС2 Н5 ), получаемый обычно действием этилового спирта на серную кислоту (водоотнимающее средство) при повышенной температуре. В связи с этим способом получения этиловый эфир иногда неправильно называют «серным». Этиловый (точнее, ди–этиловый) эфир представляет собой бесцветную летучую жидкость (т. пл. – 116 °С, т. кип. 4–35 °С). Пары его легко воспламеняются на воздухе, а при вдыхании вызывают состояние опьянения и затем наркоза.

Наличие в молекуле спирта гидроксильной группы {–ОН) обусловливает заметное уменьшение прочности соседних связей С–Н. Ввиду этого спирты окисляются гораздо легче соответствующих углеводородов. Окисление их идет, например, по схеме:

 

СН3СН2ОН + О (из окислителя) = Н2О + СН3СНО

 

Соединения, характеризующиеся наличием в молекуле радикала –СНО, называются альдегидами (общая формула (RCHO).

Имеющаяся в альдегидах двойная связь С = О довольно легко переходит в простую (С–О) с освобождением по одной валентности у углерода и кислорода. В связи с этим для альдегидов характерны реакции присоединения. Вместе с тем кислород карбонильной группы ( = СО) активирует соседнюю связь С–Н, причем водород последней легко заменяется на группу ОН. Так как такая замена связана с введением в молекулу атома кислорода, она сводится к окислению альдегида. Ввиду этого альдегиды являются восстановителями и притом довольно сильны: многие из них постепенно окисляются уже кислородом воздуха.

Близко родственны альдегидам соединения класса кетонов . (общая формула R2CO). Благодаря наличию карбонильной группы кетоны, подобно альдегидам, обладают склонностью к реакциям присоединения, но восстановительные свойства для них нехарактерны.

 

 Чаще всего встречается в практике первый член гомологического ряда альдегидов – формальдегид (НСНО), представляющий собой бесцветный газ (т. пл. –92°С, т. кип. –21 °С) с характерным резким запахом. Его 40%–ный водный раствор под названием формалина применяется для дезинфекции.

В несравненно больших количествах используется формальдегид для выработки некоторых высокополимерных материалов, с каждым годом завоевывает новые области применения.

По своему строению подобные материалы обычно являются продуктами последовательного сочетания друг с другом большого числа однотипных структурных элементов, например:

 

–СН2 –С(СН3)(СООСН3)– для «плексигласа»

 

–NH(CH2)5CO– для «капрона»

 

–СО(СН2) 4 СО–NH(CH2)6 NH– для «найлона»

 

Ежегодная мировая выработка различных высокополимерных материалов исчисляется миллионами тонн и продолжает быстро возрастать.

Особое значение для химии имеют т. н. ионообменные смолы («иониты»), характеризующиеся сильно выраженной адсорбционной способностью–по отношению к катионам (катиониты) или анионам (аниониты). Пользование такими смолами позволяет во многих случаях избирательно извлекать из растворов те или иные элементы. 

Важным представителем класса кетонов является ацетон (СН3 СОСН3 ), широко используемый в качестве растворителя многих веществ. Он представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом (т. пл. –94 °С, т. кип. +57 °С), смешивающуюся с водой в любых соотношениях.

Получающиеся при окислении альдегидов продукты содержат карбоксильную группу (–СООН) и называются органическими кислотами (общая формула RCOOH), Например, окисление уксусного альдегида ведет к образованию уксусной кислоты:

 

СН3 СНО + О (из окислителя) = СН3СООН

 

Нахождение при одном и том же атоме углерода связей С = О и С–ОН сильно сказывается на их характере. Первая под влиянием группы ОН упрочняется, вследствие чего реакции присоединения для кислот (в противоположность альдегидам и кетонам) становятся нехарактерными. С другой стороны, под влиянием связи С = О водород гидроксильной группы приобретает кислотный характер. Хотя органические кислоты диссоциированы несравненно сильнее спиртов и воды, однако по сравнению с типичными «минеральными» кислотами (НСl, H2SO4 и т. п.) диссоциация их все же невелика. Поэтому можно сказать, что органические соединения типа RCOOH являются, как правило, кислотами слабыми.

Первым членом гомологического ряда кислот является муравьиная кислота (НСООН), представляющая собой бесцветную жидкость (т. пл. +8 °С, т. кип. 101 °С) с резким запахом. Присутствие в молекуле муравьиной кислоты (K = 2 • 10–4) при одном и том же атоме углерода связей С–Н и С = О ведет к тому, что кислота эта (подобно альдегидам) является сильным восстановителем. Соли ее (муравьинокислые, или формиаты), как правило, легкорастворимы. Разбавленный (1–1,5%) водный раствор НСООН под названием «муравьиного спирта» употребляется для втираний при лечении ревматизма.

 

Чаще всего встречается в практике уксусная кислота (СН3СООН), представляющая собой бесцветное вещество с характерным запахом (т. пл. 17 °С, т. кип. 118°С). С водой она смешивается в любых соотношениях, причем ведет себя в растворе как слабая кислота (К = 2·10–5). Большинство ее солей (называемых уксуснокислыми или ацетатами) хорошо растворимо. Продающийся под названием «уксусной эссенции» 80%ный раствор СН3 СООН служит для приготовления уксуса, т. е. разбавленного (5–7%) раствора СН3СООН, потребляемого в качестве вкусового вещества.

Простейшим представителем двухосновных органических кислот является щавелевая (Н2С2О4 ), молекула которой слагается из двух карбоксильных групп (НООС–СООН). Щавелевая кислота представляет собой белое кристаллическое вещество, довольно хорошо растворимое в вода. Она является одной из немногих органических кислот средней силы (K1 = 7·10–2, K2 = 6·10–5). Большинство ее солей (называемых щавелевокислыми или оксалатами) малорастворимо в воде. Из производных обычных катионов легкорастворимы только соли Na+, К+ и NH4 +, При действии сильных окислителей (КМnО4 и др.) щавелевая кислота легко окисляется до СО2 и Н2 О.

 

При взаимодействии кислот со спиртами медленно протекает обратимая реакция этерификации, формально аналогичная нейтрализации:

 

RCOOH + HOR = Н2О + RCOOR

 

Получающиеся сложные эфиры (общая формула RCOOR) являются, следовательно, веществами, по способу образования аналогичными солям, Однако они очень сильно отличаются по свойствам от солей и представляют собой в большинстве случаев бесцветные, легколетучие жидкости, малорастворимые в воде. Основной причиной такого расхождения свойств солей и сложных эфиров является резкое различие полярности связей О–М (где М–металл), с одной стороны, и О–R – с другой.

К классу сложных эфиров относятся широко применяемые в технике органические растворители, пахучие вещества и т. д., а также жиры, входящие в состав почти всех живых организмов и служащие одним из основных продуктов питания человека.

Ввиду обратимости реакции получения сложного эфира последний при взаимодействии с водой подвергается частичному гидролизу с образованием кислоты и спирта. Под действием только воды гидролиз сложных эфиров (называемый обычно их омылением) протекает чрезвычайно медленно, но в присутствии кислот и особенно щелочей он значительно ускоряется, Кипячение с раствором NaOH ведет к быстрому омылению сложного эфира по схеме:

 

RCOOR + NaOH = ROH + RCOONa

 

В частности, так получают из природных жировых веществ мыло, представляющее собой смесь натриевых (реже калийных) солей органических кислот, входивших в состав взятого жира.

Жиры являются сложными эфирами глицерина и различных органических кислот, главным образом пальмитиновой (C15H31COOH), стеариновой (C17 Н35СООН) и олеиновой (C17Н33СООН). Первые две кислоты относятся к предельным, а последняя содержит в молекуле одну двойную связь. Их относительные количества определяют свойства жировых веществ: твердые жиры (например, баранье сало) содержат больше эфиров стеариновой и пальмитиновой, жидкие (например, подсолнечное масло) – олеиновой кислоты.

Обычное мыло состоит в основном из смеси натриевых солей стеариновой и пальмитиновой кислот. Кроме них, в состав мыла вводят обычно ряд примесей, в частности – красящих и пахучих веществ. Важным побочным продуктом мыловаренного производства является глицерин.

Наряду с жирами в состав животных и растительных организмов входят вещества, относящиеся к классам углеводов и белков.

В противоположность рассматривавшимся выше производным, содержавшим в молекуле, помимо углеводородного радикала, характерную группу (ОН, СНО и т. д.) какого–либо одного типа, углеводы и белки являются соединениями со смешанной функцией.

 

В молекулах углеводов наряду с несколькими группами ОН содержится обычно группа СНО. В связи с этим для углеводов одновременно характерны свойства и спиртов и альдегидов. Само название этого класса веществ, к числу которых относятся такие важные продукты питания, как обыкновенный сахар (C12Н22О11 ) и крахмал [(С6Н10О5 )x ], связано с тем, что водород и кислород в них находятся обычно в таком же соотношении, как в воде (т. е. атомов водорода вдвое больше, чем кислорода). Поэтому состав громадного большинства углеводов может быть выражен в виде nC + mH2 O (т. е. как бы в виде соединения угля с водой).

Организмы животных содержат сравнительно небольшие количества углеводов. Напротив, в растениях они образуют основную массу тканей. Последние состоят главным образом из клетчатки, имеющей тот же состав, что и крахмал, но еще больший молекулярный вес. Если крахмал (в виде муки, круп, картофеля и т. п.) является одним из основных продуктов питания человека, то клетчатка дает ему исходные материалы для одежды (хлопок и т. д.), топлива (древесина) и для удовлетворения культурных запросов (бумага), не считая ряда других продуктов, получающихся при переработке различных растительных волокон и древесины.

Основными составными частями древесины (не только деревьев, но и трав, мхов и т. п.) являются клетчатка [(С6Н10O5 )x ] и лигнин – органическое вещество еще неустановленного строения, более богатое углеродом, чем клетчатка. При разложении отмерших растительных организмов без доступа воздуха (на дне болот, под слоями горных пород) из них выделяются летучие продукты распада, а остаток постепенно обогащается углеродом. Это соответствующим образом сказывается на химическом составе и теплотворной способности продукта разложения, который в зависимости от его особенностей называют торфом, бурым углем, каменным углем или антрацитом. Ниже приводится таблица, в которой сопоставлены химический состав и теплотворная способность органической массы древесины и различных продуктов ее разложения.